Трифторуксусная кислота

Трифторуксусная кислота (TFA) представляет собой фтороргановое соединение с химической формулой CF₃CO₂H. Это структурный аналог уксусной кислоты с тремя из четырех атомов водорода, замещенных атомами фтора, и представляет собой бесцветную жидкость с уксусом, подобным запаху. TFA представляет собой более прочную кислоту, чем уксусную кислоту, имеющую постоянную ионизации кислоты, которая примерно в 34 000 раз выше, поскольку высокоэлектрогативные атомы фтора и последующий электроноакцепторный характер трифторметильной группы ослабляют кислородно-водородную связь (что позволяет увеличить кислотность) и стабилизирует основание анионного конъюгата. TFA широко используется в органической химии для различных целей.

TFA является предшественником многих других фторированных соединений, таких как трифторуксусный ангидрид, трифторперуксусная кислота и 2,2,2-трифторэтанол. Это реагент, используемый в органическом синтезе из-за сочетания удобных свойств: летучесть, растворимость в органических растворителях и его прочность в качестве кислоты. TFA также менее окисляется, чем серная кислота, но более легко доступен в безводной форме, чем многие другие кислоты. Одним из осложнений его использования является то, что TFA образует азеотроп с водой (т. П. 105 °C).

TFA широко используется в качестве сильной кислоты для удаления защитных групп боковой цепи из трет-бутила в синтезе пептида Fmoc и в других органических синтезах для удаления трет-бутоксикарбонильной защитной группы. При низкой концентрации Трифторуксусная кислотам используют в качестве ионного спаривающего агента в жидкостной хроматографии (ВЭЖХ) органических соединений, особенно пептидов и небольших белков. TFA является универсальным растворителем для ЯМР-спектроскопии (для материалов, стабильных в кислоте). Он также используется в качестве калибратора в масс-спектрометрии.

TFA используют для получения трифторацетатных солей. Трифторуксусная кислота является коррозионной кислотой, но она не создает опасностей, связанных с фтористоводородной кислотой, потому что связь углерод-фтор не является лабильной. Только при нагревании или обработке ультразвуковыми волнами он будет разлагаться на фтористоводородную кислоту. TFA вреден при вдыхании, вызывает ожоги кожи и токсичен для водных организмов даже при низких концентрациях.

У нас Вы можете купить химические реактивы в Минске. От мировых производителей, по доступным ценам, с доставкой по Беларуси.