Метил изотиоцианат

Метилизотиоцианат представляет собой сероорганическое соединение формулы CH3N = C = S. Это низкоплавкое бесцветное твердое тело является мощным слезотечением. Будучи предшественником целого ряда ценных биологически активных соединений, он является наиболее важным органическим изотиоцианатом в промышленности.

Он подготовлен промышленно двумя путями. Ежегодное производство в 1993 году оценивалось в 4М кг. Основной метод включает термическую перегруппировку метилтиоцианата:

CH3S-C3N → CH3N = C = S

Он также получают путем реакции метиламина с дисульфидом углерода с последующим окислением полученного дитиокарбамата пероксидом водорода. Связанный с этим метод полезен для приготовления этого соединения в лаборатории.

MITC образуется естественным образом при ферментативной деградации глюкокапарина, модифицированного сахара, обнаруженного в каперсах.
Решения MITC используются в сельском хозяйстве как фумиганты почвы, главным образом для защиты от грибков и нематод.

MITC является строительным блоком для синтеза 1,3,4-тиадиазолов, которые представляют собой гетероциклические соединения, используемые в качестве гербицидов. Коммерческие продукты включают «Спайк», «Устилан» и «Эрботан».

Известные фармацевтические препараты, полученные с использованием MITC, включают Zantac и Tagamet. Суритозол - третий пример.

MITC используется в патенте Etasuline (Ex2), хотя соединение является вопросом (Ex6) с EITC.